Главными планировочными осями города являются улицы Чкалова и Большая Советская, на пересечении которых располагается общественный центр населённого пункта. Исторический центр Козельска находится над обрывом у впадения в Жиздру реки Другуска. Автомобильный мост через Жиздру соединяет основную часть Козельска с входящим в состав города посёлком Механического завода.

В 35 км к западу от Козельска (по автодороге) проходит федеральная трасса М-3 «Украина»; населённый пункт связан с ней дорогой регионального значения 29К-017 Козельск – Сухиничи – М-3 «Украина». В направлении Калуги проходит дорога регионального значения 29К-015 – ответвление федеральной трассы Р-92 Калуга – Перемышль – Белёв – Орёл. С южными районами Калужской области город связывает автодорога регионального значения 29К-016 Козельск – Ульяново – Дудоровский – Хвастовичи.

Через Козельск проходит однопутная неэлектрифицированная железнодорожная линия Смоленск – Тула (1899) с ответвлением на Белёв. Функционирует станция Козельск Брянского отделения Московской железной дороги; ежедневно ходят две пары пригородных поездов до станции Сухиничи, останавливаются регулярные поезда международного сообщения Барановичи – Караганда и Калининград – Челябинск. В центре города – непассажирский остановочный пункт 326 км, на востоке – узловая непассажирская станция Тупик Тульского отделения Московской железной дороги. Осуществляется грузовое движение на участке Козельск – Тупик; на станциях формируются грузовые составы на Сухиничи-Главные, Плеханово и Белёв.

С городской автостанции регулярно отправляются междугородние автобусы в Калугу, Москву и Воронеж. Город связан пригородным автобусным сообщением с населёнными пунктами Козельского района (8 маршрутов), соседними районными центрами Перемышль и Сухиничи. Внутригородской транспорт представлен автобусами (7 маршрутов).