Архитектура

До пожара 1777 г. центр Козельска с земляными валами располагался над обрывом у впадения в Жиздру реки Другуска. Сохранились остатки бывшего Вознесенского монастыря (образован выведением в 1499 инокинь из Оптиной пустыни в город; упразднён в 1764; Вознесенская церковь, 1620-е гг., сильно перестроена в 18 и 19 вв., после закрытия в 1931 использовалась хлебозаводом) и церковь Святителя Николая на Белёвской горке (лучшая из сохранившихся в Козельском районе построек в стиле барокко; 1740; трапезная расширена в 1896; реставрирована около 1908).

После 1777 г. город восстанавливался по регулярному плану, «наложенному» на старую сеть улиц. Административный центр был размещён вокруг Соборной площади и ампирного собора Успения Пресвятой Богородицы (полностью перестроен в 1824, закрыт в 1928, приспособлен под Дом культуры, восстанавливается с 2001), украшенного двумя шестиколонными портиками и широким ротондальным барабаном с низким куполом. Рядом со старой торговой площадью, в 250 м от собора, расположена церковь Сошествия Святого Духа (1789; в 1950-х гг. разобраны трапезная и колокольня, восстановлены к 2009).
На возвышенном участке в северной части Козельска стоит классицистический собор Благовещения Пресвятой Богородицы (1810; колокольня, 1825; трапезная расширена в 1871).
В городе также сохранились: руины кладбищенской Покровской церкви (1840, в середине 20 в. перестроена в двухэтажный дом, в 1990-х гг. пострадала от пожара), многочисленные гражданские постройки конца 18 – 19 вв., десятки купеческих домов, в том числе Гайдукова (1-я четверть 19 в.; с шестиколонным портиком), Цыплакова (1-я четверть 19 в.; с деревянной колоннадой верхнего этажа), два дома Брюзгиных (портик на арочном цоколе и ампирный фронтон), дом уездного казначея К. И. Вялкинского (1-я треть 19 в.; с балконом в мезонине; здесь останавливался писатель И. С. Тургенев), бывшая гостиница Зотова (середина 19 в.; ныне – почта), здания Дворянского собрания, казначейства (19 в.) и др.

В конце 19 – начале 20 вв. на западной окраине Козельска был построен железнодорожный вокзал с элементами неоготики (1899, восстановлен в 1943–1944), водонапорная башня и другие сопутствующие сооружения.